CAS: 99-50-3
分子式: C7H6O4
分子量: 154.12
中文名稱: 3,4-二羥基苯甲酸
原兒茶酸
英文名稱: 3,4-Dihydroxybenzoic acid
3,4-dihydroxy-Benzoic acid
Protocatechuic acid
性質描述: 白色至微棕色針狀結晶。熔點約200℃(分解)。溶于熱水、乙醇和乙醚,微溶于冷水,不溶于苯。在沸水中分解,并放出二氧化碳。水溶液遇三氯化鐵呈綠色,遇碳酸氫鈉呈暗紅色。
合成工藝:
1、由香蘭素經堿熔溶氧化脫甲基, 再經酸化制備成原兒茶酸。
2、采用胡椒醛作原料, 先用高錳酸鉀氧化制成胡椒酸, 再經三氯化鋁水解制備原兒茶酸。
制備:
1、胡椒酸的制備。
將12g胡椒醛和300ml 水加入到1000ml的三頸瓶中, 加熱至上70~80 ℃, 劇烈攪拌下, 滴加5%的高錳酸鉀水溶液(18 g 高錳酸鉀加360ml水), 滴加時間約30min , 加畢, 繼續攪拌至紫色褪去, 趁熱過濾, 洗滌濾餅。母液酸化, 過濾得胡椒酸, 自然干燥成品12 .4 g , 收率94 %, 熔點228 ~231℃。
2 原兒茶酸的制備。
將4 g 三氯化鋁加入到150ml的硝基苯中,攪拌溶解, 分批加入10g 胡椒酸, 室溫下攪拌3~5 h , 將反應液倒入100ml 水中, 分出水層, 向該水溶液中通入二氧化硫, 原兒茶酸析出。干重7.5g , 熔點200~201℃。
質量標準:
外觀 類白色結晶粉末
含量 ≥99%
熔點 200-202℃
水分 ≤0.5%
色譜條件:流動相 甲醇一0.1%磷酸溶液(10:90);檢測波長為260nm ;(僅供參考)
用途: 原兒茶酸有抗菌作用,體外試驗時對綠膿桿菌、大腸桿菌、傷寒桿菌、痢疾桿菌、產堿桿菌及枯草桿菌和金黃色葡萄球菌均有不同程度的抑菌作用。亦有祛痰、平喘作用。臨床用于治療慢性氣管炎。也用作染料、醫藥的中間體、分析試劑(檢定鐵)。
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